《辉夜大小姐想让我告白》宣布制作续集，第一部讲述具有全国顶尖学习能力的学生会长白银与大财团的千金辉夜，为了让对方先行告白展开的恋爱头脑大作战。。在这部脱口秀特辑中，吉米·卡尔在最黑暗的地方找到了幽默。这部特辑展现了吉米标志性的冷面讽刺智慧，其中包括一些吉米称之为“职业生涯终结者”的笑话。。
